Le premier et le véritable centre habité de Caprarola se trouve dans l’Ancien Bourg sur la Place Sicilia dans la proche Contrada Aquilone, dans les Contrades Sterpete, Corsica et Sardegna. C’est àà entre le X et XIème siècles qu’on assista à ce qui se passait sur tout le territoire italien: le phénomène de l’enchatellement selon lequel les paysans et les bergers commencèrent à se déplacer des campagnes vers les hauteurs et à s’installer surtout autour de forteresse et des châteaux. La forteresse de Caprarola à cette période appartenait à la famille Di Vico. Vers le XIIIème siècle le centre urbain était bien développé avec la forteresse et le bourg fortifié auquel on accédait uniquement par deux portes: Porte Castello et Porte Romana. Le Vieux bourg et la Contrade Aquilone étaient intégrés dans le bourg. Dans les Contrades Corsica et Sardegna il y a encore des grottes utilisées comme dans le passé en guise de logements rupestres et plus récemment comme des écuries et des caves.