Il primo vero e proprio insediamento medievale di Caprarola va rintracciato nel Borgo Vecchio, in Piazza Sicilia, nella attigua Contrada Aquilone, nelle Contrade Sterpeta, Corsica e Sardegna. Intorno al XIII secolo il centro urbano era ben sviluppato con la rocca e il borgo fortificato al quale si accedeva solo tramite due porte: Porta Castello e Porta Romana. Il Borgo Vecchio e la Contrada Aquilone erano inglobate in questo borgo. Nel cuore della contrada si trovano dei vicoli tipici dell’urbanistica medievale talmente stretti da lasciare il passaggio ad una sola persona. Nelle contrade Corsica e Sardegna sono tuttora esistenti delle grotte utilizzate in passato come abitazioni rupestri e in tempi recenti come stalle o cantine.