Il primo vero e proprio insediamento medievale di Caprarola va rintracciato nel Borgo Vecchio, in Piazza Sicilia, nella attigua Contrada Aquilone, nelle Contrade Sterpeta, Corsica e Sardegna. Intorno al XIII secolo il centro urbano era ben sviluppato con la rocca e il borgo fortificato al quale si accedeva solo tramite due porte: Porta Castello e Porta Romana. Il Borgo Vecchio e la Contrada Aquilone erano inglobate in questo borgo. Nel cuore della contrada si trovano dei vicoli tipici dell’urbanistica medievale talmente stretti da lasciare il passaggio ad una sola persona. Nelle contrade Corsica e Sardegna sono tuttora esistenti delle grotte utilizzate in passato come abitazioni rupestri e in tempi recenti come stalle o cantine.
La particolare conformazione geologica di Caprarola, con i rioni delimitati dal fosso di Mazzocchio a est e da quello del Pilo o di S. Teresa a ovest, che si trovavano su quote diverse, obbligò il Vignola a progettare dei grandi ponti. Per costruire il Ponte delle Monache, soprastante l’attuale piazza Sicilia, fra il 1560 e il 1563 furono abbattute alcune case nella parte alta della contrada Fornella. Su piazza Sicilia sono ben visibili le strutture pertinenti l’imponente Castello dei di Vico, che qui sorgeva e che sono state inglobate nel Palazzo Fusaro. Nella piazza sorge anche la Fontana detta “delle Tre Cannelle”: costruita nel XV sec. dai Dalla Rovere, come dimostra lo stemma scolpito al centro.
